Antico evento seguito con grande partecipazione dalla popolazione locale e non solo.
Il Palio di Casole d’Elsa è una corsa di cavalli, montati da a pelo da fantini, che si svolge, ogni anno, la seconda domenica di luglio alle ore 18,30 in onore del santo patrono del paese Sant’ Isidoro.
La corsa viene effettuata su una particolare pista che corre intorno alla collina di San Niccolo’ con la peculiare caratteristica di svilupparsi in salita e che, quindi, rende la gara particolarmente complicata che per chi la disputa.
E’ un palio alla “romana” o “palio lungo” cioè che ha un punto di partenza diverso da quello di arrivo e quindi non circolare come il Palio di Siena. La settimana prima del Palio è caratterizzata da serate di feste e cene nelle contrade.
Le sei contrade che vi partecipano corrispondono a precise divisioni territoriali: Rivellino, Pievalle, Campagna, Il Merlo, Cavallano, Monteguidi.
Ogni contrada ha colori unici ed uno simbolo che la identifica; è regolamentata da uno statuto, guidata da un Capitano e rappresentata da un Presidente.
La prima fase del Palio prevede che l’estrazione delle batterie di qualificazione, le corse di qualificazione e l’abbinamento dei cavalli, che avranno riportato i sei migliori tempi, alle sei contrade.
La seconda fase inizia la domenica mattina con la tradizionale Messa in onore del Patrono San Isidoro, protettore degli agricoltori. Prosegue nel pomeriggio con la benedizione dei cavalli in Piazza della Libertà, di fronte alla Collegiata di S. Maria Assunta, per poi spostarsi sul percorso di gara, dove verrà corso il Palio.
Alla contrada vincitrice del Palio, come premio, verrà consegnato il drappello, (detto anche palio o cencio) che, generalmente, è uno stendardo realizzato da artisti appositamente incaricati.
La sera della domenica , fuochi d’artificio celebreranno il vincitore.